インドール 基
UTokyo Research X線結晶構造解析 インドールアルカロイド プレニル基転移酵素 生体触媒 生合成 科学と技術
側鎖に インドール 環を持ち、 芳香族アミノ酸 に分類される。 蛋白質構成アミノ酸である。 糖原性 ・ ケト原性 の両方を持つ。 多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。 ナイアシン の体内活性物質である NAD (H) をはじめ、 セロトニン ・ メラトニン といったホルモン、 キヌレニン 等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンである インドール酢酸 の前駆体、 インドールアルカロイド ( トリプタミン 類)などの前駆体として重要である。 物性 分子量 204.23 等電点 5.89 溶解性: 蟻酸 に可溶、 水 に難溶、 エタノール に極めて難溶、希 塩酸 に可溶。 溶解度(水、g/100g)1.06 (20℃)、1.44 (40℃)、2.05 (60℃)
レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber-Batcho indole synthesis. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole Synthesis. ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Synthesis. バートリ インドール合成 Bartoli Indole
対応する置換基は インドリル 基と呼ばれる。 インドールは 求電子置換反応 を3位に受けやすく、インドールに置換基のついた構造はトリプトファンに由来する 神経伝達物質 の セロトニン や メラトニン 、 麦角 アルカロイド(またそれをもとに合成された LSD )など 幻覚作用 を示すアルカロイドに含まれる。 また 植物ホルモン の一種 オーキシン (インドリル-3-酢酸、IAA)のほか、人工化合物では 非ステロイド性抗炎症剤 の インドメタシン 、 βブロッカー の ピンドロール などにも含まれる。 インドールの名は植物由来の 染料 である インディゴ (酸化されたインドール分子2個が連結した構造をもつ)に由来する。 歴史 バイヤーが最初に提唱したインドールの構造(1869年)
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